«Osananajimi Ga Zettai Ni Makenai Love Comedy» sigue la vida de Sueharu Maru, un estudiante de secundaria cuya amiga de la infancia, Kuroha Shida, parece estar enamorada de él. Kuroha vive al lado de Sueharu, es pequeña, adorable y tiene una personalidad extrovertida, lo que la convierte en una especie de «Onee-san» protectora. Sin embargo, aunque Kuroha es todo lo que alguien podría desear en una amiga o pareja, Sueharu ya está enamorado de otra persona: Kachi Shirokusa, la famosa «idol» de su escuela y una galardonada autora adolescente.

Pese a que Sueharu cree que no tiene ninguna posibilidad con Shirokusa, sus esperanzas se avivan cuando, en sus caminatas a casa, ella parece prestarle atención y hablarle de manera amigable. Todo parece estar a su favor, pero su mundo se desmorona cuando se entera de que Shirokusa ya tiene novio. Abatido y lleno de desesperanza, Sueharu se sumerge en la tristeza al pensar que ha perdido su primera oportunidad en el amor.

Es en ese momento crítico cuando Kuroha le propone una idea inesperada: si está tan destrozado, ¿por qué no vengarse? La idea de la «venganza romántica» da pie a una serie de divertidas y enredadas situaciones mientras Sueharu considera aceptar la oferta de Kuroha para darle una lección a Shirokusa.

«Osananajimi Ga Zettai Ni Makenai Love Comedy» es una comedia romántica que mezcla los típicos enredos amorosos juveniles con la temática de la venganza, creando una historia entretenida llena de giros inesperados, rivalidades amorosas y amistades que son puestas a prueba.