«Ijiranaide Nagatoro-san» gira en torno a la vida de un tímido estudiante de preparatoria conocido solo como Hachiouji Naoto, quien se convierte en el blanco de las burlas de una chica traviesa llamada Hayase Nagatoro. Desde que Nagatoro y sus amigas descubren los dibujos que Senpai crea en secreto, ella se empeña en molestarlo constantemente. A partir de ese momento, su mayor entretenimiento es incomodar a Senpai, obligándolo a participar en sus juegos, muchos de los cuales lo sacan de su zona de confort y lo ponen en situaciones incómodas.

A pesar de la naturaleza a veces cruel de las bromas de Nagatoro, Senpai comienza a desarrollar una extraña atracción hacia ella, aunque al mismo tiempo siente miedo por lo impredecible que puede llegar a ser. Nagatoro utiliza sus pasatiempos, apariencia y personalidad en su contra, aprovechándose de cada oportunidad para mantenerlo en su radar y continuar con sus bromas. No obstante, a medida que pasa el tiempo, Senpai se da cuenta de que no odia completamente la presencia de Nagatoro. De hecho, algo en su relación desequilibrada le resulta cada vez más intrigante.

Con el tiempo, ambos desarrollan una dinámica que evoluciona más allá de simples burlas. Aunque Nagatoro sigue divirtiéndose a costa de Senpai, también muestra un lado más amable y protector cuando es necesario. «Ijiranaide Nagatoro-san» explora los matices de una relación de amistad poco convencional, donde las interacciones entre los personajes principales mezclan humor, incomodidad y una curiosa conexión emocional que se va fortaleciendo con cada encuentro.